Так говорят о человеке, который прикидывается несчастным, обиженным, беспомощным, чтобы кого-нибудь разжалобить. Но почему сирота именно "казанская"? Оказывается, фразеологизм этот возник после завоевания Казани Иваном Грозным. Мирзы (татарские князья), оказавшись подданными русского царя, старались выпросить у него всяческие поблажки, жалуясь на свое сиротство и горькую участь.