Поговорка отражает один из эпизодов истории русского народа, связанный с закрепощением крестьян. Возникновение крепостного права, т. е. юридически закреплённого права землевладельца (феодала) на личность, принудительный труд и имущество крестьянина, относится ко времени Киевской Руси (IX—XII века). Крестьяне, хотя и считались свободными (вольными), не имели права в течение года переходить от одного владельца к другому: обычай требовал, чтоб они уходили только после окончания всех полевых работ, в начале зимы, когда хлеб был уже весь убран. В середине XV века крестьянам было разрешено переходить от одно¬го хозяина к другому один раз в году — за неделю до Юрьева дня и неделю после него (Юрьев день, т. е. день святого Георгия, по-русски Юрия, покровителя земледельцев, отмечался 26 ноября по старому стилю, летосчислению). В конце XVI века был запрещён переход крестьян и в Юрьев день. Таким образом, крестьяне были прикреплены к земле и должны были оставаться пожизненно у своего помещика. У крестьян, ожидавших Юрьева дня как единственную возможность сменить хозяина и постараться улучшить свою жизнь, была отнята последняя надежда на изменение своего положения. Так возникла поговорка, выражающая сожаление о несбывшихся надеждах.Говорят, когда хотят выразить крайнее удивление или огорчение от неожиданно случившегося, о чём только что узнали и что отняло надежду, обмануло ожидания.